Josie Moore ha dato molte occasioni all'amore. Gliene ha date quattro, per la precisione, e ogni volta il fidanzamento è andato a monte. Con un curriculum sentimentale tanto disastroso, non c'è da stupirsi che suo padre, un imprenditore molto influente che ha appena deciso di annunciare il proprio pensionamento in pompa magna su un giornale, la consideri fonte di grande imbarazzo. E allora che fare? La soluzione per Josie appare nella persona di Matthew Flanagan. Dopo aver perso il lavoro ed essere rimasto con l'auto in panne, Matthew bussa alla porta del suo migliore amico in cerca d'aiuto. Con suo grande stupore, però, ad aprirgli non è lui ma sua sorella Josie, che lo presenta al resto della famiglia come suo fidanzato. Matthew dapprima è spiazzato, poi accetta di partecipare alla messinscena a una condizione: per nessuna ragione al mondo lui e Josie arriveranno all'altare. Più facile a dirsi che a farsi, soprattutto quando tutta la famiglia è convinta che, dopo quattro tentativi, lui sia finalmente quello giusto... Una ragazza sfortunata in amore. Un finto fidanzamento. E se invece all'improvviso fosse tutto vero?